Im Rahmen dieser Arbeit wird die Synthese mehrfach substituierter und funktionalisierter 2,3,4,5-Tetrahydropyridine beschrieben. Der entscheidende Reaktionsschritt beschreibt die zweifache Addition von Organocerverbindungen an ein Nitril. Die cyclischen Imine werden in den folgenden Kapiteln für verschiedene Additionsreaktionen eingesetzt. Durch die Addition von Malonsäure resultieren racemische Homopipecolinsäuren, die mit Hilfe von (-)- bzw. (+)-Norephedrin durch eine klassische Racemattrennung in enantiomerenreiner Form erhalten werden (ee. <dt.>
Within this thesis the synthesis of highly substituted and functionalised 2,3,4,5-tetrahydropyridines is described. The crucial step is the double addition of organocerium reagents to a nitrile. The cyclic imines are used as starting material for different addition reactions. The addition of malonic acid, for example, produces racemic homopipecolic acids. Both enantiomers of the respective amino acids, can be obtained from the racemate by resolution via their (-)- or (+)-norephedrine salts (ee. <engl.>
Im Rahmen dieser Arbeit wird die Synthese mehrfach substituierter und funktionalisierter 2,3,4,5-Tetrahydropyridine beschrieben. Der entscheidende Reaktionsschritt beschreibt die zweifache Addition von Organocerverbindungen an ein Nitril. Die cyclischen Imine werden in den folgenden Kapiteln für verschiedene Additionsreaktionen eingesetzt. Durch die Addition von Malonsäure resultieren racemische Homopipecolinsäuren, die mit Hilfe von (-)- bzw. (+)-Norephedrin durch eine klassische Racemattrennung in enantiomerenreiner Form erhalten werden (ee. <dt.>
Within this thesis the synthesis of highly substituted and functionalised 2,3,4,5-tetrahydropyridines is described. The crucial step is the double addition of organocerium reagents to a nitrile. The cyclic imines are used as starting material for different addition reactions. The addition of malonic acid, for example, produces racemic homopipecolic acids. Both enantiomers of the respective amino acids, can be obtained from the racemate by resolution via their (-)- or (+)-norephedrine salts (ee. <engl.>
Multicomponent synthesis of tripeptides containing pipecolic acid derivatives : selective induction of cis- and trans-imide bonds into the peptide backbone
von Wolfgang Maison ; Arne Lützen ; Marc Kosten ; Imre Schlemminger ; Ole Westerhoff ; Wolfgang Saak ; Jürgen Martens
