Im Rahmen dieser Arbeit wurden Titankomplexe bezüglich ihrer Aktivität zur Hydroaminierung von Alkenen untersucht und verglichen. Dabei stellte sich heraus, dass alle untersuchten Komplexe katalytische Aktivität bei der Umsetzung von Amino-2,2-diphenylpent-4-en zeigen. Der Hauptteil der vorliegenden Arbeit befasst sich mit der Synthese von 1-Benzylisochinolin-Derivaten mit eletronenarmem sowie elektronisch neutralem A-Ring. Des Weiteren konnte die elektronische Situation am C-Ring variiert werden. Die Verbindung des A- und C-Rings erfolgte durch eine Sonogashira-Reaktion. Der B-Ring wurde durch eine intramolekulare Hydroaminierung aufgebaut. Die so gewonnenen 1-Benzyl-3,4-dihydroisochinolin-Derivate wurden direkt zu den 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten reduziert oder zu den 1-Benzoyl-3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten oxidiert. Abschließend konnte die Synthese durch die Entwicklung eines Ein-Topf-Verfahrens wesentlich vereinfacht werden. Dieses umschließt zwei Sonogashira-Kupplungen sowie eine Desilylierungsreaktion und liefert einen schnellen und effizienten Zugang zu unterschiedlich substituierten Bisarylalkinen. <dt.>
Titanium complexes were examined and compared concerning their ability to catalyse intramolecular hydroamination reactions of 2,2-disubstited aminopent-4-enes. It turned out that all investigated complexes show high catalytic activity for the reaction of 2,2-diphenylaminopent-4-ene. The main part of this work describes the synthesis of 1-benzylisoquinoline derivatives with an electron poor or electronically neutral A-ring. Furthermore, the electronic situation of the C-ring was varied. The A and C-ring were introduced via a Sonogashira reaction. The B-ring was generated by an intramolecular alkyne hydroamination reaction. The obtained 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines were reduced directly to 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives or oxidized to 1-benzoyl-3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. Finally, the synthesis could be simplified by the development of a one-pot procedure. Two Sonogashira reactions and a desilylation could be achieved in one step. With this method bisaryl alkynes were synthesized from two differently substituted aryl halides and trimethylsilylacetylene. <engl.>
