Diese Arbeit fasst die Ergebnisse zur Strukturaufklärung und zur geochemischen Charakterisierung einer Serie aliphatischer Verbindungen zusammen, die in fossilem organischem Material unterschiedlicher Herkunft gefunden wurden. Es konnte ausgeschlossen werden, dass es sich bei dieser Serie um 4,5-seco-Sterane, 1,10-seco-Sterane, 14-Methyl-18-nor-1,10-seco-Sterane oder 4,5-seco-Diasterane handelt. Es wird vorgeschlagen, dass die unbekannten Verbindungen eine 5-Methyl-19-nor-4,5-seco-Steranstruktur besitzen. Die geochemische Analyse verschiedener Öl- und Sedimentproben ergab, dass die Verbindungen weit verbreitet sind. Ihr Vorkommen ist qualitativ nicht an bestimmte Ablagerungsbedingungen gebunden. Die unbekannten Verbindungen stellen nicht die Produkte mikrobieller Transformation organischen Materials dar, sondern werden während der fortgeschrittenen Katagenese aus makromolekularen Verbindungen wie Asphaltenen freigesetzt. Der Nachweis der Verbindungen in stark biodegradierten und sehr reifen Proben deutet auf die ausgeprägte Stabilität gegenüber mikrobieller und thermischer Zersetzung hin. <dt.>
This thesis summarizes the results of research on structure and geochemical characterization of a series of so far unidentified aliphatic compounds, found in fossil organic matter of diverse origin. Several authentic standards have been synthesized. None of the standards of 4,5-seco-cholestane, 1,10-seco-cholestane, 14-methyl-18-nor-1,10-seco-cholestane or 4,5-seco-diacholestane was identical with the natural C27-compound. The analysis of the results of the synthesis leads to the assumption that the unknown compounds have a 5-methyl-19-nor-4,5-seco-sterane structure. The geochemical characterization of several crude oils and sediment samples supports unpublished results, that the unknown compounds are widespread. Furthermore their occurrence is not related to distinct conditions during sedimentation. It could be verified that the unknown compounds do not result from microbial transformation but are rather released from macromolecular components like kerogen or asphaltenes during catagenesis. The detection of the compounds in both highly biodegraded and very mature organic matter underlines the pronounced stability of the molecules. <engl.>
In dieser Arbeit werden die Ergebnisse von organisch-geochemischen Untersuchungen an gestrandeten Wachsen und Asphalten von Stränden der Deutschen Bucht und aus dem südlichen Kalifornien vorgestellt. Das untersuchte Probenmaterial stellt dabei typische Erscheinungsformen von Rückständen aus Erdöl oder von Erdölprodukten dar, wie sie weltweit an den Stränden der Meere gefunden werden. Die Bestimmung der molekularen Zusammensetzung des organischen Materials und der Verhältnisse stabiler Isotope wurde im Rahmen dieser Arbeit genutzt, um das Material in einer Form zu charakterisieren, die Rückschlüsse auf den Ursprung des Materials und den Grad der mikrobiellen Überarbeitung erlauben. Des Weiteren wurde eine Methode entwickelt, um sehr stark biodegradierte Ölrückstände anzusprechen. <dt.>
This thesis summarizes the results of organic geochemical investigations of stranded paraffin waxes and asphalts from beaches of the German Bight, North Sea, Germany, and from southern California, USA. The collected materials represent typical forms of crude oil residues or residues of refined products which can be found in the marine environment all over the world. Both, the composition on the molecular level and the isotopic composition were used to characterize these materials with regard to their origin and the degree of possible microbial degradation. Moreover, a protocol was established to characterize very heavily biodegraded residues. <engl.>
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