Ausgehend von Indenylethylaminen konnten neuartige Dimethyltitankomplexe dargestellt und vollständig charakterisiert werden. Abhängig vom Substituenten am Stickstoffatom des Indenylethylamins zeigten die Komplexe unterschiedliche katalytische Aktivitäten in verschiedenen inter- und intramolekularen Hydroaminierungs- und Hydroaminoalkylierungsreaktionen. Zudem wurden α-Thienylmethylamine mit Styrol zu den linearen intermolekularen Hydroaminoalkylierungsprodukten umgesetzt. Außerdem konnten 2-Allylfuran, 2-Allylthiophen und furyl-, thienyl- und benzothienylsubstituierte Allyl- und Vinylsilane mit N-Methylanilinen in der intermolekularen Hydroaminoalkylierung umgesetzt werden. Darüber hinaus wurde ein Bromsubstituent am Heteroaromaten toleriert, sodass die entsprechenden Hydroaminoalkylierungsprodukte in einer anschließenden Buchwald-Hartwig-Aminierung umgesetzt werden konnten. Auf diese Weise konnten in einem Eintopfverfahren bisher literaturunbekannte anellierte Ringsysteme erzeugt werden. <dt.>
In this work novel dimethyl titanium complexes were prepared and fully characterized, starting from indenylethylamines. Depending on the substituent on the nitrogen atom of indenylethylamine, the complexes showed different catalytic activities in various inter- and intramolecular hydroamination and hydroaminoalkylation reactions. In addition, α-thienyl amines were reacted with styrene to give the linear intermolecular hydroaminoalkylation products. 2-Allylfuran and 2-allylthiophene and furyl, thienyl and benzothienyl substituted allyl and vinyl silanes were also reacted with N-methylanilines in an intermolecular hydroaminoalkylation reaction. An additional bromo substituent on the heteroaromatic system was tolerated, too. The hydroaminoalkylation products resulting from the bromo substituted alkenes were reacted in a Buchwald-Hartwig-amination. In this way, it was possible to produce literature-unknown fused ring systems in a one-pot procedure. <engl.>
Ausgehend von Indenylethylaminen konnten neuartige Dimethyltitankomplexe dargestellt und vollständig charakterisiert werden. Abhängig vom Substituenten am Stickstoffatom des Indenylethylamins zeigten die Komplexe unterschiedliche katalytische Aktivitäten in verschiedenen inter- und intramolekularen Hydroaminierungs- und Hydroaminoalkylierungsreaktionen. Zudem wurden α-Thienylmethylamine mit Styrol zu den linearen intermolekularen Hydroaminoalkylierungsprodukten umgesetzt. Außerdem konnten 2-Allylfuran, 2-Allylthiophen und furyl-, thienyl- und benzothienylsubstituierte Allyl- und Vinylsilane mit N-Methylanilinen in der intermolekularen Hydroaminoalkylierung umgesetzt werden. Darüber hinaus wurde ein Bromsubstituent am Heteroaromaten toleriert, sodass die entsprechenden Hydroaminoalkylierungsprodukte in einer anschließenden Buchwald-Hartwig-Aminierung umgesetzt werden konnten. Auf diese Weise konnten in einem Eintopfverfahren bisher literaturunbekannte anellierte Ringsysteme erzeugt werden.
In this work novel dimethyl titanium complexes were prepared and fully characterized, starting from indenylethylamines. Depending on the substituent on the nitrogen atom of indenylethylamine, the complexes showed different catalytic activities in various inter- and intramolecular hydroamination and hydroaminoalkylation reactions. In addition, α-thienyl amines were reacted with styrene to give the linear intermolecular hydroaminoalkylation products. 2-Allylfuran and 2-allylthiophene and furyl, thienyl and benzothienyl substituted allyl and vinyl silanes were also reacted with N-methylanilines in an intermolecular hydroaminoalkylation reaction. An additional bromo substituent on the heteroaromatic system was tolerated, too. The hydroaminoalkylation products resulting from the bromo substituted alkenes were reacted in a Buchwald-Hartwig-amination. In this way, it was possible to produce literature-unknown fused ring systems in a one-pot procedure.
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von Eckard Böde ; Heinrich Daembkes ; Werner Damm ; Franziska Griebel ; Frank Köster ; Karsten Lemmer ; Andreas Lüdtke ; Jürgen Niehaus ; Thomas Peikenkamp
