Diese Arbeit stellt das Design, die Synthese und Erkennungseigenschaften von schaltbaren Rezeptoren vor. Die Rezeptoren wurden unter Verwendung von molecular modelling Methoden entworfen; sie basieren auf Resorcin[4]arenen, deren Schaltung über zentrale 2,2-́Bipyridineinheiten gewährleistet werden kann. Neben zwei Rezeptoren, die zur Erkennung von unpolaren Gästen befähigt sein sollten, wurde zusätzlich ein Rezeptor zur Erkennung von Carbonsäuren mit apolaren Resten synthetisiert. Im Zuge der Synthese der Rezeptoren wurde ein modifiziertes Protokoll zur Darstellung von Monohalogencavitanden erarbeitet sowie deren Eignung als Substrat in Kreuzkupplungsreaktionen geprüft. Die Evaluation der Erkennungseigenschaften über NMR-spektroskopische Untersuchungen indizierte leider keine Gasterkennung im gewünschten Sinn. Ausgehend von diesem Befund wurden daraufhin Studien zur Konformation der Rezeptoren durchgeführt sowie ein Bindungsmodell für den Carbonsäurerezeptor entwickelt. <dt.>
This work presents the design, synthesis and recognition behaviour of switchable receptors. These receptors, which are based on resorcin[4]arenes, were designed using molecular modelling techniques. Regulation of the guest binding properties is possible through a 2,2-́bipyridine backbone. Two receptors for the recognition of uncharged, apolar organic guests and one receptor for the recognition of carboxylic acids with apolar rests were synthesised. In the course of the synthesis of the receptors a new pathway to monohalogenated cavitands was established and their use in further cross-coupling reactions was evaluated. Guest binding behaviour of the receptors was measured by NMR-spectroscopic experiments. Unfortunately these experiments did not provide the expected results. Based on these results some conformational studies were performed and a binding model for the carboxylic acid receptor was derived. <engl.>
