Es wurde die α-Funktionalisierung von β-Oxoestern mit besonderem Augenmerk auf die α-Aminierung mit anschließender Ringtransformation zu den korrespondierenden Amiden untersucht. Dabei wurde eine Methode zur Reduktion verschiedener α-Azido-β-oxoester entwickelt, durch die die korrespondierenden Amine und/oder Amide erhalten wurden. In einem weiteren Projekt wurden einige der verwendeten α-Azido-β-oxoester durch elektrochemische Versuche synthetisiert. Vier der erhaltenen α-Amino-β-oxoester wurden mit LDA umgesetzt, wodurch die Ringtransformation zu den korrespondierenden Lactamen initiiert wurde. Des Weiteren wurden diese α-Amino-β-oxoester durch die Umsetzung mit Carbonsäurechloriden und/oder Carbonsäuren derivatisiert.
The α-functionalization of β-oxoesters was investigated with particular attention to the α-amination with subsequent ring transformation to corresponding amides. During these studies, a method to reduce various α-azido-β-oxoesters was developed, through which the corresponding amines and/or amides could be obtained. Some of the α-azido-β-oxoesters used were synthesized through electrochemical experiments in another project. Four of the obtained α-amino-β-oxoesters were treated with LDA, which initiated a ring transformation to corresponding lactams. Furthermore, these α-amino-β-oxoesters were treated with acyl chlorides and/or carboxylic acids in order to obtain the corresponding derivatives.
