Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese mehrgliedriger N-Heterocyclen. Ein Kernelement zur Realisierung der angestrebten Ringsysteme stellen die Multikomponentenreaktionen dar, mithilfe derer Precursoren synthetisiert werden, die sich für nachfolgende intramolekulare Cyclisierungen eignen. Zu Beginn führt die Aneinanderreihung von ASINGER-Reaktion, Kupfer-katalysierter bzw. Kupfer-vermittelter Säurechloridaddition und 1,3-dipolarer Cycloaddition zu polyanellierten sechs- und siebengliedrigen Lactamen. Anschlieend wird ein innovatives Synthesekonzept präsentiert, das einen leichten Zugang zu den literaturunbekannten Strukturmotiven der achtgliedrigen Oxadiazocinone sowie Triazocinone bietet. Abschlieend wird eine neuartige Vierkomponentenreaktion zur Darstellung von Dithiocarbamaten und deren Potential zur Cyclisierung durch die Initiierung einer Lewis-Säure zu fünfgliedrigen N-Heterocyclen vorgestellt. <dt.>
The present doctoral thesis is focused on the synthesis of multi-membered N-heterocycles. Major elements for the realization of the desired ringsystems are multicomponent reactions. By means of this synthetic methodology precursors are synthesized, which are suitable for subsequent intramolecular cyclizations. A synthetic route involving the ASINGER-reaction, a cooper-catalyzed or copper-mediated acid chloride addition and a 1,3-dipolar cycloaddition leads to the synthesis of polyannulated six- and seven-membered lactams. Furthermore, the reported three component-reaction is investigated extensively. Moreover, an innovative and facile concept for the synthesis of the literature unknown eight-membered ring motifs of the oxadiazocinones and the triazocinones is presented. Finally, a new four component-reaction for the synthesis of dithiocarbamates and their potential for possible cyclization to a five-membered ringsystem by means of a Lewis-acid is described. <engl.>
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese mehrgliedriger N-Heterocyclen. Ein Kernelement zur Realisierung der angestrebten Ringsysteme stellen die Multikomponentenreaktionen dar, mithilfe derer Precursoren synthetisiert werden, die sich für nachfolgende intramolekulare Cyclisierungen eignen. Zu Beginn führt die Aneinanderreihung von ASINGER-Reaktion, Kupfer-katalysierter bzw. Kupfer-vermittelter Säurechloridaddition und 1,3-dipolarer Cycloaddition zu polyanellierten sechs- und siebengliedrigen Lactamen. Anschließend wird ein innovatives Synthesekonzept präsentiert, das einen leichten Zugang zu den literaturunbekannten Strukturmotiven der achtgliedrigen Oxadiazocinone sowie Triazocinone bietet. Abschließend wird eine neuartige Vierkomponentenreaktion zur Darstellung von Dithiocarbamaten und deren Potential zur Cyclisierung durch die Initiierung einer Lewis-Säure zu fünfgliedrigen N-Heterocyclen vorgestellt. <dt.>
The present doctoral thesis is focused on the synthesis of multi-membered N-heterocycles. Major elements for the realization of the desired ringsystems are multicomponent reactions. By means of this synthetic methodology precursors are synthesized, which are suitable for subsequent intramolecular cyclizations. A synthetic route involving the ASINGER-reaction, a cooper-catalyzed or copper-mediated acid chloride addition and a 1,3-dipolar cycloaddition leads to the synthesis of polyannulated six- and seven-membered lactams. Furthermore, the reported three component-reaction is investigated extensively. Moreover, an innovative and facile concept for the synthesis of the literature unknown eight-membered ring motifs of the oxadiazocinones and the triazocinones is presented. Finally, a new four component-reaction for the synthesis of dithiocarbamates and their potential for possible cyclization to a five-membered ringsystem by means of a Lewis-acid is described. <engl.>
